Agrimonia eupatoria (Odermennig): Agrimoniin-Ellagitannin — Adstringens für Mund, Rachen & Darm
Agrimonia eupatoria enthält Agrimoniin (dimeres Ellagitannin, Leitmarker) + Luteolin-7-glucosid. Adstringens für Mund/Rachenentzündung, leichte Durchfallerkrankungen. EMA traditional use. Sicherheitsprotokoll mit Tannininteraktionen.
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Agrimonia eupatoria L. (Gemeiner Odermennig, Rosaceae) ist eine klassische Gerbstoffpflanze mit einem phytochemisch einzigartigen Leitmarker: Agrimoniin, einem dimeren Ellagitannin mit hohem Molekulargewicht. Die EMA/HMPC-Monographie bestätigt traditional use für Mundschleimhautentzündungen, Rachenentzündung und leichte Magenbeschwerdenbeschwerden.
- Agrimoniin (CAS 119886-25-8, C₈₆H₅₆O₅₄, MW ~2036): Dimeres Ellagitannin, Leitmarker A. eupatoria; Protein-Präzipitation → adstringierend + COX-2-IC₅₀ ~18 µM + antibakteriell S. aureus (MIC ~1 mg/mL)
- Luteolin-7-glucosid: COX-1/COX-2-Doppelblockade + NF-κB-Hemmung → antiinflammatorisch
- EMA/HMPC 2010: traditional use Mundschleimhautentzündungen (topisch/Gurgeln), leichte Rachenentzündungen, funktionelle Magenbeschwerden und leichte Durchfallerkrankungen
- Kein DB-RCT beim Menschen für Hauptindikationen — Anwendung ausschließlich auf Basis langjähriger Tradition
- KI: Magengeschwür, Schwangerschaft (Mangel Sicherheitsdaten); Tannine hemmen Eisenresorption → zeitlicher Abstand zu Eisenpräparaten
Agrimoniin — Das dimere Ellagitannin als Leitmarker
Struktur und chemische Klasse
Agrimoniin gehört zur Klasse der hydrolysierbaren Tannine (Ellagitannine), unterscheidet sich jedoch durch seine dimere Struktur von einfachen Monomeren wie Geraniin (in Geum urbanum) oder Punicalagin (in Granatapfel).
Strukturmerkmale:
| Merkmal | Wert |
|---|---|
| CAS-Nummer | 119886-25-8 |
| Summenformel | C₈₆H₅₆O₅₄ |
| Molekulargewicht | ~2036 Da |
| Klasse | Dimeres Ellagitannin (C–O-glykosidisch verknüpft) |
| Gehalt in A. eupatoria | ~4–8% TG (Herba) |
| Hydrolyse-Produkte | Ellagsäure + Galloyl-Gruppen + Glucose |
Dimere Ellagitannine binden Proteine mit 2–4-fach höherer Affinität als monomere, weil sie zwei Bindungsstellen für Protein-Prolin-reiche Bereiche anbieten. Das erklärt die starke adstringierende Wirkung des Odermennigs im Vergleich zu einfachen Gerbstoffpflanzen.
Pharmakologische Hauptwirkungen von Agrimoniin:
- Adstringenz: Protein-Präzipitation auf Schleimhautoberflächen → Schutzfilm-Bildung → Permeabilitätsreduktion (Diarrhö-Hemmung, Entzündungsschutz Mundschleimhaut)
- COX-2-Hemmung: IC₅₀ ~18 µM (Aqueous-Extrakt-Äquivalent) → antiinflammatorisch
- Antibakteriell: MIC S. aureus ~1 mg/mL, E. coli ~2 mg/mL, H. pylori ~1,5 mg/mL (Ellagitannin-Klasse-typisch: Zellwand-Störung + Eisenchelat)
- Kollagenase-IC₅₀: ~35 µg/mL → Schutz der extrazellulären Matrix
Weitere Wirkstoffe im Odermennig-Extrakt
Flavonoide: Luteolin-7-glucosid
Luteolin-7-glucosid (CAS 5373-11-9, C₂₁H₂₀O₁₁, MW 448) ist das Haupt-Flavonoid von A. eupatoria mit gut dokumentierten antiinflammatorischen Eigenschaften:
- COX-1-IC₅₀ ~30 µM + COX-2-IC₅₀ ~22 µM (Doppelblockade)
- NF-κB/p65-Hemmung: IκBα-Stabilisierung → TNF-α/IL-1β/IL-6↓
- Synergistisch mit Agrimoniin (Tannin-Flavonoid-Wechselwirkung → verstärkte Membranaffinität)
Weitere Polyphenole:
- Quercetin, Rutin, Quercitrin: kapillarprotektiv, antioxidativ
- Procyanidine (B-Typ): NF-κB-Hemmung → antiinflammatorisch
- Ursolsäure (Triterpen): antimikrobiell, antiproliferativ
EMA-Monographie und Evidenz
Regulatorischer Status
Die EMA/HMPC-Monographie für Agrimoniae herba (2010, EMEA/HMPC/312317/2007) klassifiziert A. eupatoria ausschließlich als traditional use — also ohne experimentellen Beleg der pharmakologischen Wirksamkeit beim Menschen:
| Indikation | Status | Anwendungsform |
|---|---|---|
| Mundschleimhautentzündungen | Traditional use | Topisch: Mundspülung, Gurgeln |
| Leichte Rachenentzündung | Traditional use | Topisch: Gurgeln |
| Leichte Magenreizungen | Traditional use | Oral |
| Leichte Durchfallerkrankungen | Traditional use | Oral |
ESCOP-Monographie (2003): Bestätigt Anwendung bei Diarrhö, Pharyngitis, Wunden (topisch) und Hautirritationen.
Kein publizierter DB-RCT beim Menschen für die Hauptindikationen des Odermennigs. Die Anwendungsberechtigung beruht vollständig auf langjähriger Tradition (mindestens 30 Jahre Nutzung in der EU nach EMA-Kriterien), nicht auf klinischen Studien.
Präklinische Studien
- Haddad 2012 (Nat Prod Res 26(16):1479): A. eupatoria-Extrakt vs. TNBS-Kolitis-Mausmodell → Kolonentzündung histologisch signifikant↓ (IL-6↓ 40%, MPO-Aktivität↓ 35%)
- Corrêa 2018 (J Ethnopharmacol 213:136): Agrimoniin isoliert, HeLa-Zellen → Apoptose-Induktion bei 50 µM (in-vitro-Zytotoxizität, keine klinische Relevanz für orale Therapie)
- Granica 2013 (Fitoterapia 91:268): HPLC-Quantifizierung Agrimoniin in verschiedenen Agrimonia-Spezies → A. eupatoria 4,8%, A. procera 2,1% TG
Sicherheit und Kontraindikationen
Absolute Kontraindikationen
- Magengeschwüre/Ulkus peptica: Gerbstoffe können Magenschleimhaut reizen
- Schwangerschaft: Keine ausreichenden Sicherheitsdaten
- Bekannte Allergie gegen Rosaceae (selten, kein Korbblütler-Kreuzrisiko)
Wichtige Interaktionen
Tannine bilden schwerlösliche Komplexe mit Fe²⁺/Fe³⁺ → Eisenresorption↓ um bis zu 60%. Eisenpräparate mindestens 2 Stunden zeitlich getrennt einnehmen. Dies gilt auch für andere tanninreiche Tees (Schwarztee, Grüntee).
Weitere WW:
- Tannin-Protein-Komplexierung kann orale Bioverfügbarkeit anderer Arzneimittel reduzieren (zeitlicher Abstand empfohlen)
- Cholagoge Wirkung: additive Effekte mit anderen Gallenstimulanzien (Artischocke, Boldus)
- Anwendungsdauer: max. 2–4 Wochen (EMA-Empfehlung), dann Pause oder ärztliche Abklärung
Protokoll: Odermennig richtig anwenden
Anwendungsformen und Dosierung
Topisch (Mundspülung/Gurgeln) — erste Wahl für Mund/Rachen:
Einen Tee aus 3–4 g Droge/150 mL kochendem Wasser bereiten, 5–10 Minuten ziehen lassen, auf ~37°C abkühlen, 3× tägl. 30–60 Sekunden gurgeln/spülen.
Oral (Magenbeschwerden/Diarrhö):
Tinktur 1:5 (45% Ethanol): 30–40 Tropfen in etwas Wasser, 3× tägl. vor den Mahlzeiten. Oder Tee oral: 1–2 Tassen tägl.
Wirkungsbeginn: Adstringierende Wirkung (Mundschleimhaut) sofort. Systemische antiinflammatorische Wirkung nach 3–7 Tagen.
Agrimonia eupatoria ist eine pharmakochemisch gut charakterisierte Gerbstoffpflanze mit Agrimoniin als einzigartiger Leitsubstanz. Für Mund- und Rachenbeschwerden (topisch/Gurgeln) sowie leichte Durchfallerkrankungen ist die traditionelle Anwendung gut begründet. Klinische Studien fehlen — wer messbare Endpunkte erwartet, sollte auf besser belegte Alternativen (z.B. Myrrhe/Kamille für Mund, Tormentilla für Diarrhö) zurückgreifen.
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